Пушкинская площадь была центром городской жизни на протяжении всей ее истории. А началось все в XVII веке, когда площадь была построена. До этого времени здесь была Тверская дорога, которая связывала Тверь (тогда этот город был центром могущественного русского княжества) с Москвой. Эта дорога была известна с XIV века.
В старину говорили «Город Тверь — в Москву дверь», и значимость данной дороги росла с каждым годом. Особенно оживилась эта «трасса» после того, как Тверь была присоединена к Московскому княжеству в 1485 году. Уже в то время Тверская улица была главной проезжей частью Москвы, ведь именно здесь царь делал парадные выезды, именно по ней в Кремль приезжали иностранные послы.
Тверские ворота всегда запирали на ночь. С начала 16 века по приказу Ивана III сторожа должны были перегораживать улицу очень толстыми бревнами. У ворот на площади было всегда многолюдно, ведь здесь работали ремесленники, шла шумная торговля, а между народом проезжали туда-сюда верховые и повозки. Рядом работали целых 63 кузницы. За воротами была Тверская ямская слобода, позже на ее месте появились пять Тверских-Ямских улиц.
Москва росла, и кузницы перенесли за город. У Тверских ворот в 1641 году построили церковь в честь иконы Богоматери, а потом вокруг нее был образован Страстной монастырь. Пришел 1775 год, и стены Белого города и Тверские ворота разобрали, так как постройки уже рассыпались от времени. Ров, находящийся перед воротами, был засыпан, и здесь образовалась Страстная площадь.
После возведения Санкт-Петербурга главной дорогой в новую столицу вновь стала Тверская, и по ней снова помчались почтовые кареты. Характер застройки сильно изменился: здесь выросли усадьбы екатерининских вельмож и великолепные дворцы.
У Тверских ворот возводили триумфальные арки, а через них русские армии с победой возвращались в Москву.