Жители Кентербери всегда были благодарны епископы, которые способствовал строительству Западных ворот и церкви. Поскольку эти ворота стали не только дополнительной достопримечательностью города, но и местом паломничества верующих, которые прибывают для того, чтобы молится на могиле святого или около Западных Ворот. Также Западные ворота Кентербери известны тем, что на них выставлялась голова Синей Бороды в 1450-ом году, после того, как он был пойман местными жителями и перед тем, как был отправлен королю Генриху Шестому.

В 1453-ем году Генрих Шестой разрешил мэру Кентербери открыть тюрьму в Западных воротах, и до 19-ого столетия тюрьма занимала частично помещения ворот.

Также считается, что Джефри Чосер совершил паломничество в Кентербери и проходил через Западные ворота города во время своего паломничества. В 1648-ом году после Рождественского бунта было приказано сжечь все деревянные двери ворот дотла, но спустя 12 лет они были заменены на новые, которые в свою очередь были удалены в конце 18-ого столетия. Все правители Великобритании, посещающие Кентербери, проходили через Западные ворота города, в том числе и король Джордж Шестой в 1948-ом году.

После реконструкции ворот и тюрьмы во второй половине 17-ого столетия на северной стороне ворот появился двор, который в настоящее время представляет собой Пунд-Лейн. В этот же период комнаты охраны стали тюремными комнатами, которые использовали и для преступников, и для должников, и только комната над аркой была камерой смертников. Интересным является тот факт, что до 1775-ого года заключенным разрешалось просить милостыню и разговаривать с людьми, проходящими через ворота.