Кентербери был окружен крепостными стенами еще во времена правления римлян на Туманном Альбионе, примерно в 300-ых годах н.э. Западные ворота Кентербери были самыми важными воротами в город, поскольку именно через них проходил путь на Лондон и это был главный вход в город. Существующие Западные ворота являются средневековой заменой тем воротам, которые были построены римлянами, и были возведены в 1380-ых годах. Конечно, и в период Норманнского завоевания ворота на месте Западных ворот также имелись, однако, в период завоеваний англосаксов на вершине Западных ворот была построена церковь Святого Креста, которую вместе с воротами разрушили перед возведением современных ворот. Церковь впоследствии была восстановлена, и использовалась, прежде всего, как вход для паломников, прибывающих в Кентербери для посещения святыни Святого Томаса Бекета.

Ворота были построены из тесанного Кентерберийского песчаника. Их внешний вид был «разбит» на секции башнями, зубчатыми стенами и другими крепостными строениями цитадели города. Также Западные ворота Кентербери имели разводной мост, портики и массивные деревянные двери. Западные ворота имеют три этажа и две башни. Первый этаж ворот кроме главного прохода имеет также входы в башни. В Средние века в каждой башне на первом этаже была комната с камином и оружейным хранилищем, а комната северной башни также имела винтовую лестницу на верхние этажи, где также были комнаты с каминами, а на верхнем этаже располагалась комната с дверью на крышу.

Западные ворота несколько раз подвергались реставрации и расширению: сначала в 1470-1480-ых годах, а затем в 90-ых годах 15-ого столетия. На крыше ворот кроме обзорной площадки на парапете есть еще центральный зал. Обзорная площадка имела выходы к двум боковым башням Западных ворот. Окончательно свой современный вид Западные Кентерберийские ворота приобрели в конце 19-ого столетия.

Крепостные стены Кентербери были частично демонтированы в 19-ом столетии, и вместо них с северной стороны ворот появился «дом тюремщика», в котором впоследствии располагалось полицейское отделение, а сейчас в этом особняке первой половины 19-ого столетия располагается музыкальная школа. Ко всему в 19-ом столетии Западные ворота использовались как городской архив, а затем в первые годы 20-ого столетия в этом здании был открыт музей.